هیلاری اولین آهنگی رو که ضبط کرد آهنگ I Can"t Wait نام داشت که در برنامه تلویزیونی Lizzie McGuire در آگوست 2002 پخش شد .
و آهنگ بعدی برای دیسنی مانیا با نام The Tiki , Tiki , Tiki Room . اولین
آلبوم هیلاری در سال 2002 که مجموعه ای از آهنگهای کریسمس با عنوان Santa
Claus Lane که شامل همخوانی Lil" Romeo و Christian Milian می شد در اکتبر
منتشر شد که این آلبوم در جایگاه پایینی در بیلبورد 200 جدول آلبوم قرار
گرفت . به دنبال این آلبوم در همان سال The Santa Claus 2 رو هم بیرون
داد. هیلاری همچنین آهنگهایی رو که در برنامه تلویزیونی Lizzie McGuire
اجرا کرده بود رو در آپریل 2003 وارد بازار کرد . سال بعد از آن هیلاری
اولین آلبوم non-holiday رو با نامMetamorphosis در آگوست 2003 عرضه کرد
که در چارتهای آمریکا و کانادا شماره یک شد.
نویسندگان شعرهاش (Songwriting ) همون تیمی بودند که برای فیلم The Matrix
و خواننده هایی همچون Avril Lavigne در آلبوم Let Go وهمچنین برای Liz
Phair شعر نوشته بودند برای هیلاری نیز 3 تا از آهنگهای آلبومش رو آماده
کردند که یکی از این آهنگها با نام So Yesterday در جایگاه دوم Top 40 در
استرالیا قرار گرفت. Metamorphosis تبدیل شد به هشتمین از بالاترین فروش
های طولانی مدت . این آلبوم در 4 ماه بعد از انتشار در امریکا 2.4 میلیون
کپی شد.
این آلبوم به هیلاری کمک کرد تا یک جایی در لیست 100 تای اول سلبریتی
داشته باشه . هیلاری در2003 Top 100 Celebrity List در جایگاه 96 قرار
گرفت.Metamorphosis همچنین کاندید برای بهترین آلبوم سال از Juno Awards
of 2004 شد .در 28 سپتامبر 2004 ( مطابق با روز 17 سالگیش ) دومین آلبوم
هیلاری با نام خودش در جایگاه دوم در بیلبورد 200 در آمریکا و در جایگاه
اول در کانادا قرار گرفت .لیریکس آهنگ Haters این آلبوم شایعه شد که در
مورد لیندسی لوهان بوده . اغلب از لیندسی لوهان در رساته ها به عنوان رقیب
هیلاری داف نامبرده میشه .این آلبوم با 1.5 میلیون کپی در آمریکا فروخته
شد .
داف همچنین دعوتی که از او شد که برای جشن انتخابی رئیس جمهور جورج بوش
2005 بخونه رو قبول کرد .در 16 آگوست 2005 هیلاری دومین آلبوم خودش رو با
نام Most Wanted که یک گردهم آوری از 2 تا از آهنگهای جدیدش که با کمک
دوست پسرش Joel Madden توانست این آهنگها رو به قول معروف راک تر و عصبی
تر جلوه بده .آهنگ Wake Up این آلبوم جایگاه 29 در Hot 100 به خود اختصاص
داد و این آلبوم در هفته اول منتشر شدن 200000 نسخه کپی شد . Most Wanted
همچنین در کانادا شماره یک شد .